Rotenona

Número CAS 83-79-4

Fórmula química C22H17Cl2F6N3O3

Sinónimos

· (-)-cis-rotenona

· 1,2,12,12a-alfa-tetrahidro-2-alfa-isopropenil-8,9-dimetoxi-(1)benzopirano(3,4-b)furano(2,3-h)(1)benzopirano-6(6aH)-ona

Apariencia Polvo Blanco

MOQ Cantidad Mínima de Pedido1 FCL Carga Completa de Contenedor

Rotenona CAS # 83-79-4

La principal fuente natural de rotenona es la raíz tuberosa de Derris elliptica. También puede aislarse de los sistemas radiculares de Derris mallaccensis, Lonchocarpus utilizilis y Lonchocarpus uruca. La rotenona actúa como veneno estomacal y veneno de contacto contra los artrópodos. Su rápido efecto de inactivación se debe a la reducción de la disponibilidad de nicotinamida adenina dinucleótido, un cofactor esencial en múltiples vías bioquímicas, incluido el ciclo de Krebs, lo que finalmente suprime la actividad de las enzimas respiratorias mitocondriales.

Rotenona

Propiedades Químicas del Rotenona

PropiedadValor
Punto de fusión159-164 ° C (lit.)
alfa-115 º (C=1.4 EN CLOROFORMO)
Punto de ebullición210-220 ° C/0,5 mmHg (lit.)
densidad1.1917 (estimación aproximada)
índice de refracción1.4593 (estimado)
temperatura de almacenamiento.Mantener en un lugar oscuro, atmósfera inerte, temperatura ambiente.
solubilidadinsoluble en EtOH; insoluble en H2O; ≥77.6 mg/mL en DMSO
Solubilidad en agua15 mg l-1 (100 ° C
formaSólido de color blanco a blanco blanquecino
colorBlanco a amarillo claro a naranja claro
Merck14,8271
BRN6773081
Estabilidad:Estable, pero ligero y sensible al aire. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes, especialmente en presencia de álcalis.
InChI1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChIKeyJUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
SONRISASCOc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
Referencia de Química del NISTRotenona (83-79-4)
Sistema de Registro de Sustancias de la EPARotenona (83-79-4)

Información de Seguridad

ArtículoDetalles
Códigos de peligroT,N
Declaraciones de Riesgo25-36/37/38-50/53
Declaraciones de Seguridad22-24/25-36-45-60-61
OEBB
OELTWA: 5 mg/m3
RIDADRUN 2811 6.1/PG 3
WGK Alemania3
RTECSDJ2800000
ClaseDeRiesgo6.1(b)
Grupo de EmbalajeIII
Código HS29329990
Clase de Almacenamiento6.1A - Combustible, tóxico agudo, Cat. 1 y 2 son materiales peligrosos muy tóxicos.
Clasificaciones de RiesgoToxina Aguda. 1 Inhalación; Tóxico Agudo. 2 Oral; Acuático Agudo 1; Acuático Crónico 1; Irritación Ocular. 2; Irritación de la piel. 2; STOT SE 3
Datos sobre Sustancias Peligrosas83-79-4(Datos sobre Sustancias Peligrosas)
ToxicidadLD50 i.p. en ratones: 2.8 mg/kg (Fukami); en ratas (mg/kg): 132 por vía oral; 6 por vía intravenosa. Soloway
IDLA2.500 mg/m3

Aplicación del producto Rotenone CAS # 83-79-4

La rotenona es un insecticida de amplio espectro que se encuentra de forma natural en las semillas y los tallos de varias especies de plantas. Se registró por primera vez en 1947 y hoy en día su único uso aprobado en los Estados Unidos es como piscicida (U.S. EPA, 2007). En 2006, los registrantes retiraron voluntariamente todas las demás aplicaciones, incluidas las relacionadas con la agricultura, las residencias, las mascotas y el ganado, reteniendo únicamente las aplicaciones relacionadas con la pesca.

Los usos principales actuales incluyen la gestión pesquera: la eliminación de peces no nativos de lagos, estanques y arroyos, y la limpieza de estanques de peces no deseados antes de la introducción de alevines de bagre (U.S. EPA, 2006d).

Las comunidades indígenas han utilizado tradicionalmente la rotenona para atordorar a los peces y facilitar su captura. Fuera de los Estados Unidos, se sigue utilizando para el control de insectos en la agricultura de frutas y hortalizas, así como para la gestión de hormigas de fuego y larvas de mosquitos en entornos acuáticos (HSDB, 2012a).


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